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Boyekoli oyo epesi lapolo ya lolenge ya malamu mingi pona bokeli ba benzoxazoles na kosalelaka catechol, aldehyde pe acétate d’ammonium lokola matiti ya bopesi na nzela ya réaction ya couplage na éthanol na ZrCl4 lokola catalyseur. Série ya ba benzoxazoles (59 types) esalemaki na elonga na méthode oyo na ba rendements jusqu’à 97%. Matomba mosusu ya lolenge yango ezali bongo kosala synthèse na ndenge ya monene mpe kosalela oxygène lokola agent oxydant. Ba conditions ya réaction doux e permettre fonctionnalisation oyo elandi, oyo e faciliter synthèse ya ba dérivés ndenge na ndenge na ba structures biologiquement pertinentes lokola ba β-lactams na ba hétérocycles ya quinoline.
Bokeli ya ba méthodes ya sika ya synthèse organique oyo ekoki kolonga ba limitations ya kozua ba composés ya valeur makasi pe komatisaka diversité na yango (po na kofungola ba domaines ya sika oyo ekoki kosalelama) ebendi likebi mingi ezala na ba académies pe na industrie1,2. Longola bokasi ya likolo ya mayele wana, boyokani ya zinga zinga ya mayele oyo ezali kosalama ekozala pe litomba ya monene3,4.
Ba benzoxazoles ezali classe ya ba composés hétérocycliques oyo ebendaki attention mingi mpo na ba activités biologiques na yango riches. Ba composés ya boye elobami ete ezali na ba activités antimicrobiennes, neuroprotectives, anticancer, antivirales, antibactériennes, antifongiques, mpe anti-inflammatoires5,6,7,8,9,10,11. Basalelaka yango pe mingi na ba domaines industriels ndenge na ndenge esangisi ba pharmaceutiques, sensoriques, agrochimie, ba ligands (mpo na catalyse ya ba métaux ya transition), pe science ya matériaux12,13,14,15,16,17. Na tina ya ba propriétés chimiques na yango ya unique pe polyvalence, ba benzoxazoles ekomi ba blocs de construction ya tina pona synthèse ya ba molécules organiques complexes ebele18,19,20. Likambo ya kokamwa, ba benzoxazoles mosusu ezali biloko ya ntina ya bozalisi mpe ba molécules oyo ezali na ntina na pharmacologie, lokola nakijinol21, boxazomycine A22, calcimycine23, tafamidis24, cabotamycine25 mpe néosalvianene (Figure 1A)26.
(A) Bandakisa ya biloko ya bozalisi oyo ezali na benzoxazole mpe biloko oyo bizali na bomoi. (B) Ba sources naturelles mosusu ya ba catechols.
Ba catechols esalelamaka mingi na makambo mingi lokola pharmaceutique, cosmétiques na science ya matériaux27,28,29,30,31. Ba catechols emonisami pe ete ezali na ba propriétés antioxydantes pe anti-inflammatoires, yango ekomisi yango ba candidats potentiels lokola ba agents thérapeutiques32,33. Propriété oyo ememi na kosalela yango na bokeli ya ba cosmétiques anti-âge mpe biloko ya soin ya loposo34,35,36. Lisusu, ba catechols emonisami lokola ba précurseurs efficaces pona synthèse organique (Figure 1B)37,38. Ba catechols mosusu wana ezali mingi na biloko oyo ezalisamá. Na yango, bosaleli na yango lokola matière première to matériel de départ pona synthèse organique ekoki ko embodier principe ya chimie verte ya « utiliser ba ressources renouvelables ». Ba nzela ebele ya ndenge na ndenge esalemi pona kobongisa ba composés benzoxazole fonctionnalisés7,39. Functionnalisation oxidative ya liaison C(aryl)-OH ya ba catechols ezali moko ya ba approches oyo ezali intéressante mpe ya sika mpo na synthèse ya ba benzoxazoles. Ndakisa ya ndenge oyo na synthèse ya ba benzoxazoles ezali ba réactions ya ba catechols na ba amines40,41,42,43,44, na ba aldéhydes45,46,47, na ba alcools (to ba éthers)48, lokola pe na ba cétones, ba alcènes pe ba alkynes (Figure 2A)49. Na boyekoli oyo, basalelaki réaction multicomposante (MCR) kati ya catechol, aldehyde na acétate d’ammonium mpo na synthèse ya ba benzoxazoles (Figure 2B). Réaction esalemaki na nzela ya quantité catalytique ya ZrCl4 na solvant éthanol. Boyeba ete ZrCl4 ekoki kotalelama lokola catalyseur ya acide Lewis ya vert, ezali composé oyo ezali na poison mingi te [LD50 (ZrCl4, oral mpo na ba rats) = 1688 mg kg−1] mpe etalelami te lokola toxique mingi50. Ba catalyseurs ya zirconium esili mpe kosalelama malamu lokola ba catalyseurs mpo na synthèse ya ba composés organiques ndenge na ndenge. Ntalo na yango ya moke mpe stabilité na yango ya likolo na mayi mpe oxygène ekomisaka bango ba catalyseurs ya elaka na synthèse organique51.
Pona koluka ba conditions ya réaction oyo ebongi, toponaki 3,5-di-tert-butylbenzène-1,2-diol 1a, 4-méthoxybenzaldehyde 2a na mungwa ya ammonium 3 lokola ba réactions modèle pe tosalaki ba réactions en présence ya ba acides Lewis différents (LA), ba solvants différents na ba températures pona ko synthétiser benzoxazole 4a (tableau 1). Produit moko te emonanaki na absence ya catalyseur (tableau 1, entrée 1). Na sima, 5 mol % ya ba acides Lewis ndenge na ndenge lokola ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 na MoO3 emekamaki lokola ba catalyseurs na solvant EtOH mpe ZrCl4 emonanaki ete ezali malamu koleka (Tableau 1, entrées 2–8). Mpo na kobongisa efficacité, ba solvants ndenge na ndenge emekamaki na kati na yango dioxane, acétonitrile, acétate d’éthyle, dichloroéthane (DCE), tétrahydrofuran (THF), diméthylformamide (DMF) mpe diméthyl sulfoxyde (DMSO). Ba rendements ya ba solvants nionso oyo emekamaki ezalaki moke koleka oyo ya éthanol (Tableau 1, entrées 9–15). Kosalela ba sources mosusu ya azote (lokola NH4Cl, NH4CN na (NH4)2SO4) na esika ya acétate d’ammonium ebongisaki te rendement ya réaction (Tableau 1, entrées 16–18). Ba études mosusu elakisaki que températures na se pe likolo ya 60 °C ematisaki te rendement ya réaction (tableau 1, entrées 19 et 20). Tango ba changer chargement ya catalyseur na 2 na 10 mol %, ba rendements ezalaki 78% na 92%, respectivement (tableau 1, entrées 21 et 22). Rendement ekiti tango réaction esalemaki na atmosphère ya azote, elakisaka que oxygène atmosphérique ekoki ko jouer rôle ya munene na réaction (tableau 1, entrée 23). Kobakisa motango ya acétate d’ammonium ebongisaki te ba résultats ya réaction mpe kutu ekitisaki rendement (tableau 1, entrées 24 et 25). En plus, amélioration moko te ya rendement ya réaction emonanaki na bomati ya quantité ya catechol (tableau 1, entrée 26).
Sima ya koyeba ba conditions ya réaction optimale, ba étudier polyvalence na applicabilité ya réaction (Figure 3). Lokola ba alkynes na ba alcènes ezali na ba groupes fonctionnels ya ntina na synthèse organique mpe ezali facilement amenable na dérivatisation mosusu, ba dérivés ya benzoxazole ebele esalemaki na ba alcènes na ba alkynes (4b–4d, 4f–4g). Na kosaleláká 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldéhyde lokola substrat ya aldehyde (4e), mbuma ekomaki na 90%. En plus, ba benzoxazoles substitués na halo alkyle esalemaki na ba rendements ya likolo, oyo ekoki kosalelama pona ligation na ba molécules misusu pe dérivatisation mosusu (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde na 4-(benzyloxy)benzaldehyde epesaki ba benzoxazoles correspondants 4j na 4k na haute mbuma, na kolanda. Na kosalelaka méthode oyo, to synthétiser na succès ba dérivés ya benzoxazole (4l na 4m) oyo ezali na ba fragments ya quinolone53,54,55. Benzoxazole 4n oyo ezalaki na ba groupes alkynes mibale esalemaki na rendement ya 84% na ba benzaldehydes substitués na 2,4. Composé bicyclique 4o oyo ezali na hétérocycle ya indole esalemaki malamu na ba conditions optimisées. Composé 4p esalemaki na nzela ya substrat aldehyde oyo ekangami na groupe benzonitrile, oyo ezali substrat ya tina pona kobongisa ba supramolécules (4q-4r)56. Pona ko souligner applicabilité ya méthode oyo, préparation ya ba molécules ya benzoxazole oyo ezali na ba fragments ya β-lactam (4q–4r) elakisami na ba conditions optimisées via réaction ya ba β-lactams fonctionnalisés na aldéhyde, catechol, na acétate d’ammonium. Ba expériences oyo ezo lakisa que approche synthétique oyo esalemi sika ekoki kosalelama pona fonctionnalisation ya étape tardive ya ba molécules complexes.
Mpo na kolakisa lisusu versatilité mpe tolerance ya méthode oyo na ba groupes fonctionnels, toyekolaki ba aldéhydes aromatiques ndenge na ndenge esangisi ba groupes oyo epesaka électrons, ba groupes oyo elongolaka électrons, ba composés hétérocycliques, mpe ba hydrocarbures aromatiques polycycliques (Figure 4, 4s–4aag). Ndakisa, benzaldehyde ebongwanaki na produit oyo elingi (4s) na 92% ya rendement isolé. Ba aldéhydes aromatiques oyo ezali na ba groupes donateurs électrons (na kati na yango -Me, isopropyle, tert-butyl, hydroxyle, mpe para-SMe) ebongwanaki malamu na ba produits correspondants na ba rendements excellents (4t–4x). Ba substrats ya aldehyde oyo epekisami na stérique ekokaki kobimisa biloko ya benzoxazole (4y–4aa, 4al) na ba rendements ya malamu to ya malamu mpenza. Kosalela ba benzaldehydes méta-substitués (4ab, 4ai, 4am) epesaki nzela ya kobongisa biloko ya benzoxazole na ba rendements ya likolo. Ba aldéhydes halogènes lokola (-F, -CF3, -Cl na Br) epesaki ba benzoxazoles oyo ekokani (4af, 4ag na 4ai-4an) na ba rendements satisfaisants. Ba aldéhydes oyo ezali na ba groupes oyo ezo retraite ba électrons (par exemple -CN na NO2) pe e réagir bien pe epesaki ba produits souhaités (4ah na 4ao) na ba rendements ya likolo.
Série ya réaction oyo esalelamaka pona synthèse ya ba aldéhydes a na b. a Conditions ya réaction : 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) na ZrCl4 (5 mol%) esalemaki na EtOH (3 mL) na 60 °C na boumeli ya 6 h. b Rendement ekokani na produit isolé.
Ba aldéhydes aromatiques polycycliques lokola 1-naphtaldéhyde, anthracéne-9-carboxaldéhyde na phénanthrène-9-carboxaldéhyde ekokaki kobimisa ba produits souhaités 4ap-4ar na ba rendements ya likolo. Ba aldéhydes aromatiques hétérocycliques ndenge na ndenge dont pyrrole, indole, pyridine, furan na thiophène e tolérer ba conditions ya réaction bien mpe ekokaki ko produire ba produits correspondants (4as-4az) na ba rendements ya likolo. Benzoxazole 4aag ezuami na rendement ya 52% na nzela ya aldéhyde aliphatique correspondant.
Région ya réaction na kosalelaka ba aldéhydes commerciales a, b. a Conditions ya réaction : 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) na ZrCl4 (5 mol %) esalemaki na EtOH (5 mL) na 60 °C na boumeli ya 4 h. b Rendement ekokani na produit isolé. c Réaction esalemaki na 80 °C na boumeli ya 6 h; d Réaction esalemaki na 100 °C na boumeli ya 24 h.
Mpo na komonisa lisusu ndenge oyo mayele yango ekoki kosalelama na makambo mingi mpe ndenge oyo ekoki kosalelama, tomekaki mpe ba catechols ndenge na ndenge oyo bazwaki esika na yango. Ba catechols monosubstitués lokola 4-tert-butylbenzène-1,2-diol na 3-méthoxybenzène-1,2-diol e réagir bien na protocole oyo, epesaki ba benzoxazoles 4aaa–4aac na 89%, 86%, na 57% ya ba rendements, respectivement. Ba benzoxazoles polysubstitués mosusu esalemaki mpe malamu na nzela ya ba catechols polysubstitués oyo ekokani na yango (4aad–4aaf). Biloko moko te ezwamaki ntango basalelaki ba catechols substitués oyo ezangi ba électrons lokola 4-nitrobenzene-1,2-diol mpe 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-diol (4aah–4aai).
Synthèse ya benzoxazole na ba quantités ya gramme esalemaki malamu na conditions optimisées, mpe composé 4f esalemaki na 85% ya rendement isolé (Figure 5).
Synthèse ya benzoxazole na échelle gramme 4f. Ba conditions ya réaction : 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) na ZrCl4 (5 mol%) esalemaki na EtOH (25 mL) na 60 °C na 4 h.
Na kotalaka ba données ya mikanda, mécanisme ya réaction raisonnable e proposer pona synthèse ya ba benzoxazoles à partir ya catechol, aldéhyde, na acétate d'ammonium en présence ya catalyseur ZrCl4 (Figure 6). Catechol ekoki ko chéler zirconium na ko coordonner ba groupes hydroxyle mibale pona kosala noyau ya liboso ya cycle catalytique (I)51. Na cas oyo, fraction semiquinone (II) ekoki kosalama via tautomérisation enol-céto na complexe I58. Groupe carbonyle oyo esalemi na kati (II) emonani ete esalaka réaction na acétate d’ammonium mpo na kosala imine intermédiaire (III) 47. Likoki mosusu ezali ete imine (III^), oyo esalemi na réaction ya aldehyde na acétate d’ammonium, esali réaction na groupe carbonyle mpo na kosala intermédiaire imine-phénol (IV) 59,60. Na sima, intermédiaire (V) ekoki kosala cyclisation intramoléculaire40. Na suka, V intermédiaire e oxydé na oxygène atmosphérique, epesaka produit 4 oyo elingi pe ebimisaka complexe ya zirconium pona kobanda cycle oyo elandi61,62.
Ba réactifs mpe ba solvants nionso esombamaki na ba sources commerciales. Ba produits nionso eyebani ezuami na bokokanisi na ba données spectrales pe ba points de fusion ya ba échantillons oyo emekamaki. Ba spectres ya RMN 1H (400 MHz) mpe RMN 13C (100 MHz) ekomamaki na instrument Brucker Avance DRX. Bayebaki ba points de fusion na appareil Büchi B-545 na capillaire ouverte. Ba réactions nionso elandami na chromatographie en couche mince (TLC) en utilisant ba plaques ya gel de silice (Gel de silice 60 F254, Merck Chemical Company). Analyse élémentaire esalemaki na Microanalyseur PerkinElmer 240-B.
Solution ya catechol (1,0 mmol), aldehyde (1,0 mmol), acétate d’ammonium (1,0 mmol) mpe ZrCl4 (5 mol %) na éthanol (3,0 mL) ebalusamaki na kolandana na tube ya polele na bain ya mafuta na 60 °C na mopɛpɛ na boumeli ya ntango oyo esengelaki. Progrès ya réaction ezalaki surveillé na chromatographie en couche mince (TLC). Nsima ya kosilisa réaction, ba refroidir mélange oyo ezuami tii na température ya chambre mpe balongolaki éthanol na pression réduite. Ba dilué mélange ya réaction na EtOAc (3 x 5 mL). Na nsima, bakaukisaki ba couches organiques oyo esangisamaki likoló ya Na2SO4 oyo ezali na mai te mpe ba concentré yango na vide. Na suka, ba purifié mélange brut na chromatographie à colonne en utilisant éther pétrole/EtOAc comme eluant mpo na kopesa benzoxazole 4 ya peto.
Na bokuse, tosali protocole ya sika, ya doux mpe ya vert mpo na synthèse ya ba benzoxazoles na nzela ya formation séquentielle ya ba liaisons CN na CO en présence ya catalyseur ya zirconium. Na ba conditions ya réaction optimisée, ba synthétisé ba benzoxazoles 59 différents. Ba conditions ya réaction ezali compatible na ba groupes fonctionnels ndenge na ndenge, mpe ba noyaux bioactifs ebele esalemaki na succès, elakisaka potentiel na yango ya likolo mpo na fonctionnalisation oyo elandi. Na yango, tosali stratégie efficace, simple et pratique pona production ya grande échelle ya ba dérivés ya benzoxazole ndenge na ndenge oyo ewutaka na ba catechols naturels na conditions verts en utilisant ba catalyseurs ya talo moke.
Ba données nionso oyo ezuami to oyo e analysé na tango ya études oyo ekotisami na article oyo ebimisami pe ba dossiers na yango ya ba Informations supplémentaires.
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